(1)「英訳はどちらでしょうか?」 (Which one is the English translation?) と混乱した。
「な」を使う場合は、「英訳はどちらかな?」。
(2)「英訳はどちらでしようかな?」 (Which one should I use for English translation?) の意味で、タイプエラーもしくはわざと。
お友達が「年寄りが使いそうな・・」とおっしゃったということは、多分(1)に対してのコメントだと思います。この表現は、お年寄り一般が使うのでなく、テレビの「水戸黄門」の黄門様のセリフに良く使われているような表現だと思います。一般的に、現代のお年寄りは使わないと思いますが、たしか、塩川元財務大臣がそんな話し方をしたように記憶しています。
インターネットで見つけた元大臣のコメント:
「財界は元気づいてきたんでしょうね。だから、増税でもいいよということだろうと思いますけれども、一般の国民はそうでしょうかな。」
([The reason must be that] the business world has become healthier. That's why they're saying OK to tax increase, but I wonder whether it is so for the general public...?)
という事で、使い方が微妙に違うと思います。。。 (The phrase is being used not to ask a straightforward question but to cast doubt on whether something is true or not.)