Actually, that is intentional. A-san thinks that rainy day is a fine day, since he likes rainy day. On the second line, L-san points out that "Why do you call it a fine day, when it is raining outside?" Basically this is what I am trying to convey.
天気Weather
A: 今日はいい天気ですね。
L: そうですか?でも,今は すごい雨が ふっています。
A: Lさん、雨が好きじゃありませんか?
L: 好きでした。
A: 今、何で雨が好きじゃありませんか?
L:子供の時、よく雨の中で遊びました。でも、ある雨の日、私は彼女に振られました…
A:そうですか。とても悲しい記憶ですね。
L:ええ。