1)
The meaning is not so different, but 朝8時に目覚まし時計が鳴って is also conditional.
「朝8時に目覚まし時計が鳴って、キャロルが寮の部屋で目を覚ます」と
When the alarm clock rings at 8am and Carol wakes up in her dorm room,
(= When Carol wakes up in her dorm room after the alarm clock rings at 8am, )
2)
Yes. ~ている form expresses experience in those cases.
3)
In both meanings, yes. ~ながら also can be used for adversative conjunction "although", as same as "while" in English.
会釈をしてみせながら、手を振った。(and)
会釈をしてみせながら(=会釈をしているけれど)、心の中では憎んでいた。(although)
4)
ゆうべ(は)宿題が多くて、なかなか出来ませんでした/終わりませんでした。それで遅刻したんです。
Yes, for なかなか~ない.
5)
目を覚ます vs 起きる is close to "to wake up" vs "to get up", but they are partially overlapping. 起きる is also used for "to wake up". Plus, 目を覚ます also means "to realize/disabuse", and 起きる can mean "to get up from~", or "to be awake" in the form of 起きている. 目が覚める is also used for the speaker themselves.
e.g.
目を覚ませ。お前は騙されている。(to realize/open your eyes)
ソファーから起きて、台所へ向かった。(to get up from~)
一晩中起きていた。(to be awake)