1)
The person who is doing the commanding changes his/her command depending on the feelings of the spectators.
2) a)
勝りましょう is a bit classical way of saying 勝るでしょう. ましょう is from "ませ(未然形 "imperfective form" of ます) + う(an auxiliary verb for presumption)".
b)
A kanji dictionary 新字源 says it means "ferocious, violent, brave, courageous".
3)
ちょっとしたエスプリ?
ファッション, 話題選び, ダンス, お茶, ちょっとしたエスプリ, 絵画や音楽に関しての薀蓄 are all the examples.
4)
遠くを見る?